Josh (Ben Stiller) en zijn vrouw Cornelia (Naomi Watts) leiden een zorgeloos droomleven in New York. Josh werkt vol passie aan zijn nieuwe documentaire en Cornelia heeft een succesvolle carrière als filmproducent. Wanneer al hun vrienden aan gezinsuitbreiding beginnen, merken Josh en Cornelia dat ze misschien toch niet meer zo jong zijn als ze zelf denken. Net op dat moment komt een stel hippe twintigers hun leven binnengewandeld. De vrijgevochten Jamie (Adam Driver) en zijn vriendin Darby (Naomi Watts) zijn spontaan, cool en maken van elke dag een feest. Maar hoe lang kan deze ongewone vriendschap blijven duren?
